Carl (Matt Dillon) e Molly (Kate Hudson) estão a começar as suas vidas como casal. Têm uma boa casa, empregos estáveis e uma vizinhança pacata. Neste mundo perfeito, só há uma falha - Dupree (Owen Wilson), o melhor amigo de Carl e um eterno solteirão. Dupree acaba de perder a casa e o emprego, e Carl decide convidá-lo a ficar no sofá durante uns dias...