O milionário George Wade (Hugh Grant) não dá um passo sem Kelson (Sandra Bullock), a sua executiva directa na Wade Corporation. Lucy é uma advogada brilhante com uma mente estratégica. Mas também tem uma úlcera e não consegue dormir. Não é o trabalho que está a dar cabo dela. É George. Esperto, charmoso e egoísta, trata-a mais como uma ama do que como uma advogada competente e licenciada em Harvard. Ele quase que não consegue escolher uma gravata sem a ajuda dela! Depois de cinco anos a aparar-lhe todos os golpes, desde o acordo de divórcio até às roupas que tem de escolher, Lucy está farta e resolve ir-se embora. Depois de lhe dificultar a saída, George concorda finalmente em deixá-la ir-se embora, desde que arranje alguém para a substituir. Depois de uma pesquisa complicada, Lucy acaba por contratar uma jovem e ambiciosa advogada (Alicia Witt), que obviamente está de olho no patrão. Confrontado com o facto de que Lucy está realmente a sair da sua vida, George tem de tomar uma decisão: será que é tarde demais para dizer "amo-te".