Sócios de uma empresa de design automóvel e amigos desde sempre, Ronny (Vince Vaughn) e Nick (Kevin James) vivem praticamente a vida um do outro na companhia de Beth (Jennifer Connelly) e Geneva (Winona Ryder), as respectivas companheiras. Tudo parece correr na perfeição até ao dia em que Ronny vê a mulher do seu melhor amigo com outro homem. Decidido a pôr tudo em pratos limpos, ele vai seguir todos os passos de Geneva até descobrir o alcance daquela situação comprometedora. Assim, sempre à espera do momento oportuno para contar a Nick o que sabe acerca da traição de que é alvo, Ronny acaba por descobrir que, aparentemente, não é apenas ela quem guarda segredos.