A serenidade sexual do Dr. Bill Harford (Tom Cruise) descalabra quando a sua mulher, Alice (Nicole Kidman) lhe conta que certo dia, viu um desconhecido e imediatamente sentiu por ele uma enorme atracção. A partir desse momento nunca mais consegiu tirá-lo da cabeça. Ele não consegue aceitar a infidelidade de maneira nenhuma, mesmo que não passe de meros pensamentos. Desde que a sua mulher abriu o jogo, o Dr. Harford só pensa em ter uma aventura sexual seja com quem for. Vai para casa, em vão, com a primeira prostituta lhe oferece os seus favores. Porém, mal recebe um telefonema da sua mulher, desiste da prostituta e continua o seu percurso pela noite novaiorquina. De caminho, passa pelo Pub onde o seu amigo Nick Nightingale (Todd Field) toca piano. A partir daqui, Bill descobre um mundo de sexo completamente novo.