Quando o gestor milionário de fundos de investimento James King (Will Ferrell) é preso por fraude e tem de cumprir pena em San Quentin, o juiz dá-lhe 30 dias para organizar os seus negócios. Desesperado, procura Darnell Lewis (Kevin Hart) para o preparar para uma vida atrás das grades. Contudo, apesar das suposições precipitadas de James, Darnell é um proprietário de um pequeno negócio que nunca recebeu uma multa de estacionamento, quanto mais ter estado preso.