Andie (Kate Hudson), uma colunista numa revista, precisa de escrever um artigo sobre como "livrar-se" de um namorado. Tem apenas dez dias para conquistar um homem e depois cometer todos os erros da praxe para que ele a deixe e termine a relação. O alvo de Andie vai ser Benjamin (Matthew McConaughey). Mas, para azar dos dois, Benjamin acabou de apostar que consegue que uma mulher se apaixone por ele e que a relação dure mais de dez dias.