Tom e Violet (Jason Segel e Emily Blunt) são um casal apaixonado a viver em São Francisco. Depois de vários anos de uma relação quase perfeita, sonham em oficializar a união numa enorme e divertida festa de casamento. Tudo parecia correr bem até Violet ser convidada a trabalhar como assistente na faculdade de psicologia da Universidade de Michigan, a mais de duas mil milhas de distância. Ambos concordam que, com esta proposta irrecusável em mãos, os planos para o grande dia terão de ser adiados. Porém, já em Michigan, nada parece querer colaborar com a relação e os dois vêem a data de casamento adiada, uma e outra vez. E é assim que, depois de cinco anos a lidar com a incómoda sensação de viverem uma relação estagnada, Tom e Violet começam a duvidar se foram de facto feitos um para o outro.