No sul de Boston, em 1970, o Agente do FBI John Connolly (Edgerton) persuade o mafioso irlandês Jimmy Bulger (Depp) a colaborar com FBI para eliminar o inimigo que têm em comum: a máfia italiana. O filme conta a história desta união profana que saiu para fora de controlo, permitindo a Bulger fugir à justiça e aumentar o seu poder até que se tornou o senhor do crime mais temido de Boston e um dos gangsters mais perigosos na história americana.