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Grace pondera ter um caso com um homem casado. Noutro local, Jack começa uma nova carreira como apresentador do seu novo talk show, “Jack Talk”. Will recebe conselhos de Malcolm e tenta esconder de Karen o facto de Stan estar vivo.
Will propõe-se curar Karen do ponto de vista emocional quando suspeita que ela está mais chateada com o facto de Stanley estar vivo do que quer admitir. Para sua surpresa, descobre algumas áreas que, ele próprio, precisa de trabalhar. Entretanto, Grace torna-se no alvo da raiva de homens gay por toda a cidade de Nova Iorque quando os seus comentários no talk show de Jack (Sean Hayes) são tirados fora de contexto durante a edição.
Quando descobre que Will nunca aprendeu a nadar, Jack insiste em ensiná-lo. Entretanto, Karen organiza um encontro às cegas para Grace com um dos amigos de Malcolm, mas Grace não o suporta a ele nem à sua predileção por má poesia durante o seu jantar interminável de nove pratos.
Larry e Ellen celebram o 10º aniversário de Game Night Spectacular. Will também convida Clyde, um dos seus clientes do serviço de entrega de refeições Project Angel. Clyde, que já tem uma certa idade, não é muito bom nos jogos deles, que envolvem fofocas sobre celebridades e conhecimentos sobre cinema.
Apesar de estar novamente junta com Stan, Karen não acabou a relação com Malcolm, e é Grace quem lhe dá a novidade. Como não quer ir sozinho à feira de outono, Malcolm decide levar Grace, que lhe diz que também vai sozinha, como sua acompanhante.
Will e Grace reparam na presença de Leo, o ex-marido de Grace, no voo em que seguiam para Londres. Com o objetivo de fazer com que Grace vá em primeira classe para poder falar com ele, Will lança o seu charme para cima de dois comissários de bordo gay, que têm uma relação um com o outro.
Depois de se envolver numa causa para salvar dois pinguins gay de serem separados no jardim zoológico, Will começa a pensar como seria se Jack já não vivesse na porta ao lado.
Grace está farta das esquisitices da mãe. Por isso, Jack decide ajudá-la, uma vez que, na sua opinião, ninguém sabe ser melhor filha do que um filho gay.
Enquanto passa as férias em casa de Marilyn, a mãe de Will, Grace fica mais próxima de Sam, o irmão de Will, com quem teve um caso amoroso no passado. A filha adotiva de Sam adora Karen, que também fica fascinada com a menina.
O espetáculo 'Sound of Music Sing-Along' chegou à cidade e ninguém está mais entusiasmado do que Grace. A sua ideia é ir ao musical com Will, mascarados ao estilo das personagens.
O segundo episódio ao vivo da última temporada passa-se na íntegra na casa de banho de Karen. Ela organiza uma festa de aniversário para si própria pela primeira vez e convida Will, Jack e Grace. Depois, ficam a saber por que razão a festa levou dez anos para acontecer.
Jack tem gripe e Karen oferece-se para cuidar dele na mansão dela. Já na mansão de Karen, Jack fica a conhecer uma nova parte da casa e descobre o que ela chama “o quarto proibido”. Karen não lhe quer dizer o que está por trás da porta fechada e Jack tenta perceber o que poderá ser. Grace conhece Margot na cafetaria e Margot pede a Grace para fazer o projeto da firma de advogados.
Will e Grace dão de caras com Vince, o ex-namorado de Will, enquanto jantavam com Rob e Ellen. Entretanto, Jack e Karen viajam até Ohio para ajudar um fã do “JackTalk” a sair do armário.
Os quatro visitam L.A. para conhecer a UCLA com Elliot. Will dá de caras com James, que conheceu na noite do "Sound of Music Sing-Along". Jack tenta fazer Elliot pagar pela sua irresponsabilidade, mas Elliot não aceita Jack como pai.
Grace prepara-se para o seu casamento de conveniência com James, mas teme que Karen esteja a ir longe demais ao organizar um casamento demasiado extravagante que inclui uma atuação de Hall & Oates.
Grace acaba por decidir contar a Leo que está grávida dele. Entretanto, Will assenta com James… até que descobre algo inesperado sobre ele.
Grace contrata uma nova assistente, que é iraniana. Quando ela se revela inapta para a função, Grace quer despedi-la, mas não o faz por medo de estar a fazê-lo devido à etnia dela. Jack leva Will a um bar western gay para lhe apresentar o seu novo caso amoroso, que acaba por se fazer a Will.
Quando uma grande empresa adquire a OutTV, “JackTalk”, o talk show de Jack, adquire uma nova roupagem. Um reflexo imediato disso mesmo acontece quando os novos proprietários, conservadores, contratam Amber-Louise como co-apresentadora do programa. Jack pondera se vai ou não enfrentar os seus novos chefes.
Após perder o seu emprego como apresentador do “JackTalk”, Jack jura nunca mais voltar à representação. Karen, incansável, não deixa Jack desistir da sua paixão e decide fazer tudo o que for preciso para levar Jack a uma audição. Entretanto, Grace acompanha Will a jantar em casa dos pais dele.
Amigos e família juntam-se por ocasião do funeral do pai de Will. Durante o serviço, todos partilham boas recordações do falecido, mas a última recordação de Will não é assim tão agradável. Enquanto Jack tenta lidar com a última discussão com o pai, Marilyn ajuda-o a perceber as mudanças que tem de fazer na sua vida.
Enquanto Will reacende a sua relação com Vince, Grace pergunta-se se Will estará lá para ela quando o bebé chegar. Entretanto, o casamento de Karen atravessa dificuldades, mas ela encontra pouco conforto em Jack, que está preocupado com o seu novo programa de televisão.
Virginia, a irmã de Karen, aparece pela primeira vez. Karen tem apoiado a irmã devido a um sentimento de culpa na sequência de um acidente de infância.
O culminar de oito temporadas dá-se esta noite com um final de série de uma hora. Conseguirá Grace criar um filho sozinha e encontrar a felicidade? Conseguirá Jack encontrar alguém que goste tanto dele como ele gosta de si próprio? Conseguirá Karen encontrar a verdadeira felicidade na ausência de Stan?
O culminar de oito temporadas dá-se esta noite com um final de série de uma hora. Conseguirá Grace criar um filho sozinha e encontrar a felicidade? Conseguirá Jack encontrar alguém que goste tanto dele como ele gosta de si próprio? Conseguirá Karen encontrar a verdadeira felicidade na ausência de Stan?